Estoy ahora mismo con la versión 2.0.1 de WordPress (quien dijo miedo). Nunca ha funcionado eso de subir las fotos automáticamente (siempre lo he hecho a mano, lo cual es un poco tostón) Resulta que debo tener problemas en el servidor con la librería GD para PHP (que se encarga de realizar funciones gráficas) Esta librería se usa para que al subir una foto se cambie automáticamente el tamaño de la misma y genere una miniatura. Como yo subo los ficheros al tamaño justo que quiero, podía ahorrarme la funcionalidad, dejando para un futuro el investigar por qué ocurre esto. Como tampoco he encontrado información en google, lo dejo aqui por si le sirve a alguien.

Fichero wp-admin/admin-functions.php (versión 2.0.1, tal y como dije antes). Hemos de comentar todas las llamadas a las funciones imagegif, imagejpeg e imagepng para que no generen el error de GD. Las líneas de la 756 a la 768 deben quedar tal y como sigue:

			if ($type[2] == 1) {
//				if (!imagegif($thumbnail, $thumbpath)) {
//					$error = __("Thumbnail path invalid");
//				}
			}
			elseif ($type[2] == 2) {
//				if (!imagejpeg($thumbnail, $thumbpath)) {
//					$error = __("Thumbnail path invalid");
//				}
			}
			elseif ($type[2] == 3) {
//				if (!imagepng($thumbnail, $thumbpath)) {
//					$error = __("Thumbnail path invalid");
//				}